歴代彼氏⑤2016年頃〜：坂口健太郎さん（俳優）
| 交際が噂された時期 | 2016年頃 |
| 交際のきっかけ | 『とと姉ちゃん』で知り合った |
| 本気度 | ★★★☆☆ |
| 交際の信ぴょう性 | ★★★☆☆ |
| 現状 | すでに破局 |
高畑充希の歴代彼氏５人目：坂口健太郎
高畑充希さんと坂口健太郎さんの出会いのきっかけ
高畑さんと坂口健太郎さんは、2016年のNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』での共演がきっかけと言われています。
ドラマ内でも、息の合った演技が視聴者の好感を得ていました。
高畑充希の歴代彼氏５人目：坂口健太郎
坂口健太郎さんとの伝説エピソードとは？
同年11月、『女性セブン』が坂口さんの自宅に高畑さんが通う様子を報じ、交際が明らかになりました。
一時期は「結婚も近いのでは？」と噂されるほど親密な関係だったといわれています。
さらに、別々の部屋を借りながら同じマンションに住む「マンション内同棲」状態との報道もあり、ファンを驚かせました。
高畑充希の歴代彼氏５人目：坂口健太郎
この時、坂口健太郎さんのご漁師にゃお姉さんにも既に高畑充希さんを紹介済みという噂も流れていました。
二人の交際について周囲の反応
SNSでは「お似合いカップルすぎる」と祝福の声が大多数を占めましたが、2021年には破局が報じられ、ファンからは「本当に結婚してほしかったのに…」という悲痛な声も上がりました。
高畑充希ちゃんやっぱり坂口健太郎とは別れてたのか
— ゆあ※アポお休み中※ (@hlvymhlv) November 19, 2024
高畑充希の歴代彼氏５人目：坂口健太郎
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歴代彼氏⑥2018年頃〜：城田優さん（俳優）
| 交際が噂された時期 | 2018年頃 |
| 交際のきっかけ | 映画『シンデレラ』で知り合った |
| 本気度 | ★☆☆☆☆ |
| 交際の信ぴょう性 | ★☆☆☆☆ |
| 現状 | すでに破局 |
高畑充希の歴代彼氏６人目：城田優
高畑充希さんと城田優さんの出会いのきっかけ
二人は2015年のディズニー映画『シンデレラ』の日本語吹き替え版で共演し、高畑さんがシンデレラ、城田さんがプリンス役を担当。
日本版エンドソング
「夢はひそかに」シンデレラの吹き替えを担当する高畑充希と、王子の吹き替えを担当する城田優によるデュエットにて。
世界で公開された同作のエンドソングで、デュエット版となるのは日本のみでした。 pic.twitter.com/ePKtuU0soW— B.Y ゆく年寄る年波 (@b_y_unofficial) April 26, 2024
これが高畑充希さんと城田優さんの出会いのきっかけのようですね。
高畑充希の歴代彼氏６人目：城田優
さらにエンドソングのデュエットを行い、舞台挨拶やイベントでのツーショットが話題を呼びました。
城田優さんとの伝説エピソードとは？
2018年頃、親密な関係にあるのではないかと噂が浮上。
バラエティ番組や舞台裏での自然な掛け合いが「恋人っぽい」と囁かれたものの、決定的な報道や写真はありません。
高畑充希の歴代彼氏６人目：城田優
もちろんプライベートでの目撃情報などもないため、ファンの間でも「ただの仲良しでは？」という見解が強かったようです。
二人の交際について周囲の反応
ネット上で「シンデレラとプリンスのような関係なら、本当に付き合っていても素敵」と熱狂的に応援する声が一部あったようですね。
一方で、大手芸能メディアのスクープがなかったため、結局噂止まりで終わりました。
高畑充希の歴代彼氏６人目：城田優
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