歴代彼氏③2016年頃〜：高橋優さん（シンガーソングライター）
| 交際が噂された時期 | 2016年頃 |
| 交際のきっかけ | 共通の知人で知り合った |
| 本気度 | ★☆☆☆☆ |
| 交際の信ぴょう性 | ★☆☆☆☆ |
| 現状 | すでに破局 |
高畑充希の歴代彼氏３人目：高橋優
高畑充希さんと高橋優さんの出会いのきっかけ
詳細は不明ですが、共通の知人を通じて知り合ったとの説が有力とされています。
高畑充希さん自身が高橋優さんの音楽のファンであり、高橋優さんのライブに足を運んでいた可能性も報じられています。
高畑充希の歴代彼氏３人目：高橋優
高橋優さんとの伝説エピソードとは？
2016年1月に週刊誌『FRIDAY』が二人の「渋谷デート」をスクープしています。
4時間にわたる食事やバーでの親密な様子が伝えられ、交際が騒がれるようになりました。
高畑充希の歴代彼氏３人目：高橋優
しかし、双方の事務所はこの報道に対して「友人関係」であるとコメントし、交際を明確に否定していました。
その後も決定的な証拠は出ずに終わっています。
プライベートでの目撃情報などもないため、交際は単なる噂の可能性が高いですね。
二人の交際について周囲の反応
高畑充希の歴代彼氏３人目：高橋優
SNSでは「音楽好き同士でお似合い」という声もありましたが、「フライデーに撮られたのが初めてというだけで、仲の良い友達なのでは？」と捉えるファンも多く、最終的に噂止まりとなりました。
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歴代彼氏④2016年頃〜：岩田剛典さん（三代目JSOULBROTHERS）
| 交際が噂された時期 | 2016年頃 |
| 交際のきっかけ | 映画『植物図鑑運命の恋、ひろいました』で知り合った |
| 本気度 | ★☆☆☆☆ |
| 交際の信ぴょう性 | ★☆☆☆☆ |
| 現状 | すでに破局 |
高畑充希の歴代彼氏４人目：岩田剛典
高畑充希さんと岩田剛典さんの出会いのきっかけ
2016年公開の映画『植物図鑑運命の恋、ひろいました』での共演がきっかけと言われています。
映画では、同居生活を送る恋人役を演じ、作品自体も大きく注目されました。
高畑充希の歴代彼氏４人目：岩田剛典
岩田剛典さんとの伝説エピソードとは？
映画のプロモーションで二人が見せる息の合ったトークや、舞台挨拶での仲睦まじい様子が「熱愛説」を呼び起こしました。
SNS上でも「見つめ合いが多い」「実際に付き合っていてもおかしくない」と当時盛り上がったことも話題ですね。
高畑充希の歴代彼氏４人目：岩田剛典
二人の交際について周囲の反応
あくまで映画宣伝の一環ではないかという声もあり、週刊誌による大々的な報道は見られませんでした。
どちらの事務所も交際を否定するコメントは出しておらず、確たる証拠も出なかったため、最終的には噂の域を出ないままでした。
高畑充希の歴代彼氏４人目：岩田剛典
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